The Mishnah on Eruvin 76a says that for a window to possibly bridge two courtyards, it needs to be at least 4 by 4 tefahim and within 10 tefahim of the ground.
משנה. חלון שבין שתי חצירות, ארבעה על ארבעה בתוך עשרה - מערבין שנים. ואם רצו - מערבין אחד. פחות מארבעה על ארבעה, או למעלה מעשרה - מערבין שנים ואין מערבין אחד.
The Gemara then gives us the ruling of Rabbi Yohanan about a circular window:
אמר רבי יוחנן: חלון עגול צריך שיהא בהיקפו עשרים וארבעה טפחים, ושנים ומשהו מהן בתוך עשרה, שאם ירבענו נמצא משהו בתוך עשרה.
Rabbi Yohanan said: A circular window needs 24 tefahim in its circumference. And two plus a bit from those need to be within ten [tefahim from the ground], so that if you make a square, some of it will be within ten.
This is difficult to understand.
